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杀菌剂 布罗波尔 简介

作者:admin时间:2017-05-23 16:36:50 次浏览

信息摘要:

布罗布尔简介 布罗布尔化学名为2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇,又名溴硝丙二醇、溴硝醇、BNPD等,英文名2-bromo-2-bitro-1,3-propanediol,CAS登录号:52-51-7,国外商品名为Bronopol。结构式如下: 纯品

布罗布尔简介

    布罗布尔化学名为2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇,又名溴硝丙二醇、溴硝醇、BNPD等,英文名2-bromo-2-bitro-1,3-propanediol,CAS登录号:52-51-7,国外商品名为Bronopol。结构式如下:

 

    纯品为白色至淡黄色粉末或结晶,无臭无味。熔点118℃。在水中溶解度为25g/100g(25℃);难溶于油,在油中溶解度为0.5g/100g(25℃)。油/水分配系数小。水溶液在碱性时徐徐分解。与某些金属(如铝)不能配用。本品在高温和碱性条件下(pH大于8)不稳定,光照下变棕色。

    布罗布尔是一种溴代硝基醇类广谱杀菌剂,具有很高的杀菌活性和很低的使用浓度以及较宽的使用范围,对人体皮肤无刺激、无致敏反应,是美国批准使用的化妆品防腐剂之一。

 

三大抗菌机理

(1)       抗菌活性来源于分子中缺电子的氧化性溴原子,其抗菌作用机理是溴原子氧化细菌细胞膜表面的硫醇基,使之成为二硫化合物,在细胞壁产生特大突起,使细胞壁破裂、内溶物外流而杀死细菌;

(2)       另一可能的途径是释放出的活化溴素,与细胞膜蛋白质结合,形成氮一溴化合物,从而干扰了细胞代谢, 后引起细菌死亡;

(3)       布罗布尔分解时释放出的甲醛也可使细菌蛋白凝固,从而起到杀菌作用。

 

防霉抗菌效果

    布罗波尔是一种广谱抗菌剂,主要氧化细菌酶中巯基,抑制脱氢酶的活性从而导致细胞膜不可逆转的损害。其对革兰氏阴性菌,尤其对铜绿假单胞菌有高度活性。布罗波尔对细菌比对霉菌、酵母更有效。此化合物在广泛的pH范围内有杀菌作用,也不受阳离子、阴离子的表面活性剂或蛋白质所影响。布罗波尔对一些微生物的 低抑制浓度见下表:

 

微生物效果影响因素

    布罗布尔具有广谱抗菌作用,在25ppm浓度下就能抑制大多数细菌生长,尤其对革兰氏阴性菌效果更佳,包括对铜绿假单胞杆菌也有良好的抑制效果。但对霉菌和酵母菌抑制效果一般。

影响布罗布尔防腐性能主要有以下几个因素:

一、使用浓度

布罗布尔添加浓度越高,其防腐效果越好,杀菌剂必须达到一定量才会有杀灭或抑制微生物效果。

二、酸碱性

1、  pH值对微生物影响

微生物的大量繁殖生长离不开适宜的pH值,我们知道大多数细菌 适宜的 pH值为中性或稍偏碱性体系。真菌则适宜微酸性体系。如果微生物生存的体系pH值超出了所能适应的范围,则微生物的繁殖或生长就会被抑制或致死。

如见下表

 2、  pH值对布罗布尔的影响

布罗布尔在酸性条件下相当稳定,如果提高pH值会加速布罗布尔本身的分解,一般来说,其分解50%的时间:>5年(pH=4);≈18月(pH=6);≈2月(pH8)。

如果在碱性体系中,布罗布尔仍然有防腐作用,是由于其分解释放出甲醛的缘故。

三、温度及湿度

1、  温度对微生物的影响

一般情况下,温度升高时,防腐剂的效果都会有所下降。大多数微生物的 适宜生长温度在2537℃。如果温度高于40℃时,或低于10℃时,大多数微生物的繁殖或生长都会受到抑制。常见的一些微生物的生长温度范围如下表。

 

2、湿度对微生物的影响

    空气或环境中相对湿度大,有利于微生物的生长和传播。因此,在干燥的环境中,微生物细胞因失水而导致代谢活动停止直至死亡。

3、温度对布罗布尔的影响

   布罗布尔一般情况下防腐性能很稳定。但温度的升高,会加速其分解。其水溶液分解过程为:

 

 

四、助剂对布罗布尔的影响

    常见的助剂不会影响布罗布尔的防腐活性,适量的表面活性剂反而会增强布罗布尔透过细胞膜的能力。但也会受一些物质的影响,如与胺及酰胺会形成亚酰胺及亚硝酸胺。适当使用抗氧剂可抑制这些物质的形成。另外,含一SH基的化合物及半胱胺酸也会抑制其作用。

 

安全性评价

    布罗波尔属中等毒性化合物。布罗波尔的大鼠急性经口LD50为180~400mg/kg,小鼠为250~500mg/kg;狗为250mg/kg;大鼠急性经皮LD50值大于1600mg/kg;大鼠急性吸入LC50(6小时)>5mg/L空气。对兔皮肤有中等刺激,对兔眼睛有轻微刺激。野鸭急性经口LD50为510mg/kg。虹鳟LC50(96小时)为20.0mg/L。水蚤LC50(48小时)为1.4mg/L。

     对皮肤和粘膜的试验:当布罗波尔浓度低于0.5%浓度时,对皮肤和粘膜没有任何刺激。当用0.5%布罗波尔稀释液(高于使用浓度10倍),对家兔皮肤进行一次性刺激试验,结果为轻刺激性。

 

应用情况

一、概况

    布罗布尔1987年被发现,但在很长一段时间内没有找到它的应用领域,直到20世纪年代末60年代初,英国化学药学协会才把它作为抗菌剂而加以系统研究。

    布罗布尔 早在农业上得到应用, 早的含溴农药就是德国Boots公司开发的。它作棉花种子处理剂,对棉花和多种作物无药害。由于它具有广谱抗菌性,在医药行业中用作消毒剂。

    随着布罗布尔优点不断地被发现,它的应用领域也在不断扩大,由于它的广谱抗菌性,水溶性好,且复配性能优,近年来被大量用作香波、洗面奶、雪花膏及粉蜜等化妆品的防腐剂。

二、化妆品领域

    布罗布尔对细菌、霉菌、酵母菌均有抑杀作用,但对霉菌和酵母菌抑制活性差,和尼

泊金酯配合使用可增强对霉菌和酵母菌的抑杀作用。它在化妆品中的推荐使用浓度为200ppm。在化妆品中,作为防腐剂它主要可用于雪花膏、洗发剂、婴儿浴液、液体皂、婴儿洗发剂、泡沫浴液、乳液、护肤膏、蛋白质浴液、化妆水、护发素、染发剂、发乳和浴用凝胶等等。

三、水处理领域

    布罗布尔可以分别和异噻唑、季铵盐、聚季铵盐、乙烯基单甲基醚等杀菌剂进行复配形成一类新型杀菌剂,广泛用于冷却水、纸浆以及空调循环水等领域。

四、石油回注水

    将布罗布尔和表面活性剂做成条状和块状的固体杀菌剂,能控制油井水中微生物的生长,且能在水中分散溶解而不溶于油中,因此可进入石油系统底部的水层中杀灭细菌,从而有效抑制金属工件的腐蚀。

五、除味剂

    以布罗布尔为主的厕所空气除味剂既可在很低浓度下杀灭微生物,也可有效除去厕所空气和水中的氨气、硫化氢和硫醇,且由于布罗布尔无味,价格低廉,用它做杀菌剂的除味剂不仅可用于家庭厕所,还可用于垃圾处理中难闻气味的脱味液。由布罗布尔作杀菌剂及脱味剂、金属硫酸盐或金属氯化物作填料、吡咯化合物作防腐蚀剂组成的脱臭剂,可用于火车、公共汽车、飞机及轮船的粪便冲洗脱臭。

六、其他工业领域

    布罗布尔尤其对假单胞菌有优异的抑杀效果,加上良好的水溶性,可配合异噻等杀菌剂,

除了上面的领域,还广泛应用于乳液、涂料、颜料、固体胶、切削液等等水性产品。但在复配时要注意,布罗布尔容易导致变色。

 

主要合成线路

一、先羟烷基化、后溴化反应

    硝基甲烷与甲醛生成2-硝基1,3-丙二醇,2,-硝基1,3-丙二醇继续和氢氧化钠反应得到醇钠中间体,该中间体和溴素反应得到溴硝醇。

 

二、先溴化后羟烷基化反应

    将硝基甲烷和溴素在碱性条件下反应得到溴代硝基甲烷,溴代硝基甲烷继续与甲醛

反应得到溴硝醇。

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